W okresie staropolskim, w XVI-XVII stuleciu, był prawdopodobnie dużo większy niż obecnie – w swoich granicach miał zarówno klasztor benedyktynek, jak i klasztor bernardynów. Zbliżony do obecnego kształt plac na przedmieściu lubelskim zyskał w XVIII wieku, a ostateczne zabudowany został w pierwszej połowie XIX. Wtedy to rozebrano mury miejskie i postawiono kamienice w pierzei między ul. Rwańską i Szewską. U zbiegu obecnej ul. Żeromskiego i Wałowej okazałą, klasycystyczną kamienicę wybudował Kociubski, neoklasycystyczna zabudowa pojawiła się także przy ul. Malczewskiego 2.
Najważniejszym obiektem na placu był od początku klasztor benedyktynek. Powstał dzięki fundacji Barbary z Dulskich Tarłowej (zmarła 12 marca 1613 roku), która na ten cel zapisała w testamencie 40 tys. zł swojej córce Mariannie – benedyktynce w Toruniu. To biskup krakowski Marcin Szyszkowski wskazał Radom jako miejsce lokalizacji domu sióstr. Wtedy to Marianna, siostra Barbary Tarłowej – Zofia i Jan Karol – syn fundatorki kupili na przedmieściu działkę z niewielkim drewnianym dworkiem. Po jego adaptacji na potrzeby klasztoru siostry zamieszkały w nim 1 lutego 1627. Obok zbudowany został drewniany kościół pw. Trójcy Przenajświętszej. To stąd wzięła się kolejna nazwa placu przedbramnego – plac Trójcy Przenajświętszej albo plac św. Trójcy.
W 1656 roku Szwedzi spalili zabudowania klasztorne. Dopiero 20 lat później, staraniem Jerzego Dominika Lubomirskiego, podstolego koronnego rozpoczęła się odbudowa założenia. Projekt murowanego kościoła sporządził słynny Tylman z Gameren, spolonizowany Holender, autor m.in. Kaplicy Królewskiej w Gdańsku, pałacu Krasińskich w Warszawie czy pałacu Branickich w Białymstoku. W 1733 roku odbudowany został klasztor. Benedyktynki wyjechały z Radomia w 1810 roku, po kasacie zakonu. 26 lat później kościół przejęła parafia prawosławna, przekształcając go w cerkiew.
Plac został nazwany imieniem Kazimierza Wielkiego w lutym 1965 roku, dla uczczenia 600-lecia lokowania Radomia na prawie magdeburskim. Obecną formę nadała mu przebudowa z 2008 roku.
